Bis ins 15. Jh. wurde der Meister des Santiagoordens durch den Rat der Dreizehn "los treszes" gewählt, so genannt, weil er aus dreizehn Rittern bestand, die zwischen den Gouverneuren und Komtureien ausgewählt wurden. Diese sogenannten "Dreizehner" hatten vor allen Komturen Vorrang und konnten den Meister auch absetzen.

1. Pedro Fernández de Fuentencalada
Meister und Ordensmitbegründer (1170–+1184)

2. Fernando Díaz
Meister in Kastilien (1184–verz. 1186)

3. Sancho Fernández de Lemus
+1195 gefallen in der Schlacht bei Alarcos
Meister in León (1184) in León und Kastilien (1186–+1195)
Belehnung durch König Alonso mit dem Kloster zu St. Euphemia von Cocollos in Altkastilien. Die ordenseigenen Klosterfrauen werden später nach dem Kloster "Zum Heiligen Geist" nach Toledo verlegt.

4. Gonzalo Rodríguez
Meister (1195-+1203)

5. Gonzalo Ordóñez
Meister (1203–+1204)

6. Suero Rodríguez
Meister  (1204–1205)
Rückte gegen die Mauren von der Seite von Campo de Montiel in deren Länder ein und nahm ihnen einige Plätze weg, unter anderem auch das Schloss Castillo Segura de la Sierra und das Schloss Villa Nueva. Teilnahme an der Eroberung von Teruel und Castellón [de la Plana?] (vor 1212)

7. Sancho Rodríguez
Meister  (1205–1206)

8. Fernando González de Marañón
Meister (1206–1210)
Kriegszug des Königs von Kastilien gegen den König von Navarra. Der König von Aragónien drang in die Länder der Mauren ein und der Meister griff sie mit den Rittern von Uclés von der anderen Seite an. Er nahm ihnen die Schlösser Javaloyas, Villa Queda und Soutaner weg. Nachdem er zum König von Aragónien gestoßen war belagert sie beide Montaluan, welches eingenommen wurde und vom König dem Orden geschenkt wurde. Dort stiftete der Meister  die Komturei Aragónien.

9. Pedro Arias
+1212 gefallen in der Schlacht bei Las Navas de Tolosa
Meister (1210-+1212)

10. García González de Arauzo
Meister (1212–1217)

11. Martín Peláez Barragán
Meister (1217–1221)

12. García González de Candamio
Meister (1221–verz. 1224)
Verschiedene Kriegszüge gegen die Mauren. In seiner Zeit gab es auch große Zwistigkeiten zwischen den Rittern und den Chorherren des Ordens, welche von den Bischöfen von Burgos und Placentia, als päpstl. Kommissare, beendet wurden. Besiedlung von Salamanca. Der Orden stellte die Grundstücke für die Kolonisten (155 Kolonisten mit ihren Familien) zur Verfügung; sie erhielten ein Stück Land, zahlten den pecho (Recognitionszins) und den Kirchenzehnten (direkt an den Santiagoorden, der das Patronatsrecht für die Heilig-Geist-Pfarrkirche besaß).

13. Fernán Pérez Chacín
Meister (1224–1225)
Verschiedene Kriegszüge gegen die Mauren, zum Teil die Ritter allein, zum anderen mit den Truppen des Königs von Kastilien vereinigt. 1224 setzte der Meister den Prior Gil Gonzàlez, der ihm die Verfügung über die Einkünfte des Ordens streitig machte, manu militari vor die Tür und damit gegen den Willen des Papstes seine Autorität gegenüber dem Prior und allen Ordensgeistlichen durch.

14. Pedro Alonso de León
Meister (1225–1226)
unehelicher Sohn von König Alfonso IX. von Leon.

15. Pedro González
aus dem Haus der Grafen von Guentulain
*Anguilar de Campos
Meister (1226–1237)
Übernahme der Burg und Herrschaft Mérida (1228)

16. Rodrigo Íñiguez (oder Yáñez)
Meister (1237–1242)

17. Pelayo Pérez Correa
Meister (1242–+1275)
*1205 Mount Rat Frale Barcelis (Portugal)
+1275 Kloster Tentudía (Provinz Badajoz)
Verlegung der Grabstätte in die Kirche Santa María del Castillo in Tavira (Portugal); nach anderen Quellen in das Kloster Santa María de Badajoz in Tentudía Calera de León. Forschungen zeigen das Vorhandensein von Brüdern, einer Schwester und anderer Verwandter in Kirchengemeinden der Nachbarschaft.
Eroberung von Chinchilla de Monte Arágon (1242), Cartagena, Lorca und Mula (1244). Einer seiner größten Erfolge seiner militärischen Laufbahn war die Eroberung von Sevilla.

18. Gonzalo Ruiz Girón
+23.06.1280 Noble Palencia (Alcaudete?)
Meister (1275–1277)
Er war der Sohn von Gonzalo González Girón und der Teresa Arias. Verheiratet war er mit Elvira Castaneda Diaz und hatte zwei Kinder: Gonzalo Rodriguez Castaneda Girón und San Román González Rodrigo. Er wurde Kommandeur von Ocana, León und Kastilien. Im Jahr 1274 gewährte er der Gemeinde Montiel Rechte. Am 21. Juni 1280 wurde den kastilischen Truppen durch die Muslime von Granada eine schwere Niederlage zugefügt. Der Meister hatte sie durch seine Unvorsichtigkeit verschuldet und damit auch seinem Orden große Verluste zugefügt. In dieser Schlacht wurden mehr als 2.800 Männer getötet. Um die Verluste des Ordens auszugleichen beschloss der König von Kastilien 1281, den Orden von Santa Maria de Espana (auch Orden von Cartagena oder Sternorden genannt) dem Santiagoorden einzugliedern.

19. Pedro Núñez
Meister (1277–1286)

20. Gonzalo Martel
Meister (1286)

21. Pedro Fernández Mata
Meister (1286–1293)

22. Juan Osórez
Meister (1293–1311)
Für einen geplanten Feldzug gegen Granada im Jahr 1303 bat König Jakob II. um 100 Templer, sechzig Hospitalier und zwanzig Brüder des Santiagoordens.

23. Diego Muñiz
Meister (1311–1318)

24. García Fernández
Meister (1318–1327)

25. Vasco Rodríguez de Coronado
Meister (1327–+1338)
Adelantado Mayor von Kastilien
Sein Bruder, Corodano Gonzalo Rodrigez (+1341), Herr zu Azuaga und Coronado, war Bürgermeister von Cordoba und Erzieher des Prinzen Pedro, dem späteren König Pedro I., dem Grausamen, von Kastilien. Er war Ritter des Jakobsordens in welchem er als Oberbefehlshaber in Leon tätig war. Er war verheiratet mit Elvira Arias.

26. Vasco López Basque
Meister (1338)
Neffe des Großmeisters Rodriguez de Coronado (+1338). Da der König einen anderen Kanddaten wünschte wurde die Wahl aus nichtigen Gründen angefochten.

27. Alonso Meléndez de Guzmán
Meister (1338–1342)

28. Infante Don Fadrique Alfonso de Castilla
*1332/1342-+1358)
Meister (1342–+1358)
König Alfons XI. ernennt seinen Sohn Fadrique, einen seiner beiden unehelichen Söhne, die er von seiner Mätresse Leonor de Guzman hatten zum Meister. Da Fadrique erst sechs Jahrte alt war, wurde während seiner Minderjährigkeit Leonores Bruder Alonso Méndez de Guzmán eingesetzt. Durch seinen Halbbruder, König Peter dem Grausamen, wurde Fadrique 1358 hingerichtet.

29. Garci (oder García) Álvarez de Toledo
Marqués de Jarandilla, Conde de Oropesa
Meister (1359–1366)
Garci Alvarez de Toledo wurde Bürgermeister von Toledo, 1. Herr von Valdecorneja und war mit Maria de Meneses verheiratet. Besitz: Burg Jarandilla de la Vera, heute Parador (erbaut)

30. Gonzalo Mejía
Meister (1366–1371)

31. Fernando Osórez
Meister (1371–1383)

32. Pedro Fernández Cabeza de Vaca
gefallen bei der Belagerung von Lissabon
Meister (1383–+1384)
u. U. °° Catalina de Zurita y Suárez de Moscoso
evtl. Großvater des Álvar Núñez Cabeza de Vaca (*1490 +1557), span. Amerikaforscher

33. Rodrigo González Mejía
Meister (+1384)
gefallen bei der Belagerung von Lissabon

34. Pedro Muñiz de Godoy
gefallen in der Schlacht von Valverde
Meister (1384–+1385)
Meister des Ordens von Alcantara (1369), Meister des Ordens von Calatrava (1371-1384). Pedro Múñiz war ein Schützling König Heinrich II. und Befehlshaber der kastilischen Truppen während des Krieges mit Portugal. Er nahm an der Schlacht von Nájera (1367) teil. Im Jahre 1369 kämpfte er im Interesse Heinrich II. bei Carmonie gegen Martin López de Córdoba, dem Großmeister von Calatrava. Auch als Verfechter von Santiago nahm er an den Kämpfen von Aljubarotta (1385) und Valverde gegen die Portugiesen teil und wurde getötet.

35. García Fernández de Villagarcía
Meister (1385–1387)



36. Lorenzo Suárez de Figueroa
Meister 1387–1409)

37. Enrique de Aragón
Meister (1409–1445)

38. Álvaro de Luna
Connetable von Kastilien
*1390 Canete, Cuenca
+02.06.1453 Valladolid
Meister (1445–+1453)
Grab in der Kapelle des Ritterordens in der Kathedrale von Toledo
°° Juana de Pimentel
Kinder:  María de Luna
Es kam unter den Rittern zu einem blutigen Krieg wegen zweier Meister, einen für Kastilien und einen für León, deren jeder seinen Anhang  hatte. Der König von Kastilien unterstützte den Connetable, seinen Liebling, und der Prinz von Aragónien den Don Rodrigo. Der Connetable aber, welcher seine Macht missbrauchte, entfesselte einen Krieg im Königreich, verfolgte die Adeligen, bereicherte sich mit deren Gütern, und nahm sogar Geld von den Mauren, um die Wegnehmung der Stadt Grenada zu verhindern. Nachdem er dieser Verbrechen angeklagt war, lies der König seine Güter beschlagnahmen und ihm 1543 in Valladolid den Kopf abschlagen. Er wurde viele Tage lang neben einem Becken ausgesetzt, um so viel Geld zu sammeln, dass man seinen Körper begraben konnte; welches umso erstaunlicher war, da der Connetable durch eine mehr als 30jährige Gunst so viele Güter gesammelt hatte, dass sie fast den Reichtümern eines Königs glichen.
Besitz: Burg Alburquerque (Badajoz, Hauptstadt der gleichnamigen Provinz, Region Extremadura)

39. König Juan II von Kastilien
Administrator (1453+1453)
Regiert auf Anordnung Papst Nikolaus V. für seinen minderjährigen Sohn Don Alfonso Infant de Castilla

40. König Enrique IV. von Kastilien
Administrator (1453–1462)
Regiert für Don Alfonso de Castilla der 1462 auf sein Amt verzichtet.

41. Beltrán de la Cueva
*~1435 Úbeda
+01.11.1492 Cuellar
Meister (1462–1463)
König Heinrich IV. reiste in seinem zweiten Regierungsjahr nach Úbeda, wo er bei Beltráns Vater, Diego Fernández de la Cueva, 1. Vizconde de Huelma, wohnte. Als er weiterreiste, nahm er Diegos zweiten Sohn, Beltrán, mit sich, damit dieser künftig am Königshof lebe (Heinrich hatte nach Diegos ältestem Sohn gefragt, den Diego aber bei sich behalten wollte, woraufhin er ihm seinen zweiten Sohn anbot).
Verwalter und Chef-Steward (1458)?, Mitglied des Jakobsritterordens und Kommendeur von Uclés (1459), Beltrán wurde der Favorit des Königs, Meister  des Santiagoordens (1462) und oberster Kammerherr, ist aber bekannter als Liebhaber der Königin Johanna. Nach dem Protest der Ritter wurde Meister Beltrán mit anderen Gütern entschädigt und verzichtete 1463 auf die Meisterwürde. Die Gerüchte, dass Beltrán und nicht der König der Vater von Johannas einzigem Kind, Johanna von Kastilien (* Februar 1462, genannt La Beltraneja), war, kamen auf, und es gelang Heinrich nicht, das Gegenteil zu beweisen, zumal er als impotent angesehen wurde (und auch den entsprechenden Beinamen trug). Noch 1462 ernannte Heinrich IV. ihn zum 1. Conde de Ledesma, aber schon 1463 wurde er vom Hof entfernt – und erhielt als Entschädigung am 20. November 1464 in Segovia die Titel eines Herzogs von Alburquerque und Granden von Spanien verliehen.
Johanna von Kastilien wurde nun von einigen Adligen als illegitim und damit nicht erbberechtigt angesehen, die Auseinandersetzungen führten erst zur Annullierung von Heinrichs Ehe (was die Illegitimität Johannas rechtskräftig machte) und nach Heinrichs Tod (1474) zum vierjährigen Kastilischen Erbfolgekrieg, den Johanna von Kastilien gegen Heinrichs Halbschwester und Nachfolgerin Isabella I. anstrengte und verlor, und wobei Beltrán auf Seiten Isabellas und gegen seine vermutliche Tochter kämpfte. Am 20. August 1474 wurde Beltrán noch von Heinrich IV. zum Conde de Huelma ernannt, was Isabella I. und Ferdinand V. am 20. April 1475 bestätigten.
Besitz: Grafschaft Ledesma, Grafschaft Huelam, Herzogtum und Burg Alburquerque (Badajoz, Hauptstadt der gleichnamigen Proviz, Region Extremadura) seit 1464, Herrschaft Agreda (1460), Burg Molina de Aragón (Provinz Guadalajara)

42. Alfonso Infant von Kastilien
+1469?
Meister (1463–verz. 1467)

43. Juan Pacheco
Grande der Espana, Marquess de Villena, Graf/1. Herzog von Escalona (1472)
*1419 Belmonte bei Cuenca
+10.1474 ebd.
Meister (1467–+1474)
Die Eltern von Juan Pacheco waren María Pacheco, die Tochter des ersten Herrn von Belmonte bei Cuenca, Juan Fernandez Pacheco und Alfonso Téllez Girón. Die Familie Pacheco wanderte nach der Schlacht von Albujarrota 1385 von Portugal nach Kastilien aus, wo sie Lehnsherren des Ortes Belmonte wurden. Über Belmonte ließ Don Juan Manuel einen Alcazar  befestigen. Als Juan Pacheco 1456 zum Marqués de Villena aufgewertet wurde, bekam er diesen als Castillo.
In seiner Kindheit war Juan Pacheco Mitglied des Hofes von Heinrich IV. von Kastilien. Seine offizielle  Rolle am Hof war Page von Álvaro de Luna.

44. Alonso de Cárdenas
Meister (1474–1476 in León), zum ersten Mal
Der junge Alonso wurde am Hof von Juan II. von Kastilien zusammen mit dem Prinzen Heinrich, der spätere Heinrich IV. erzogen. Im Laufe seiner glänzenden militärischen Karriere, wird er zum Kommandanten von León ernannt und strebt nach dem Tod von Juan Pacheo die Meisterwürde an. Bedingt auch durch die päpstl. Sedisvakanz kam es zu großen Streitereien zwischen dem Sohn des verstorbenen Meisters Don Diego Lopez de Pacheco, dem vom Kapitel von León gewählten Alonso de Cárdenas und den vom Generalkapitel in Ucles gewählten Don Rodrigo Manrique um die Meisterwürde.

45. Rodrigo Manrique de Lara
1. Conde de Paredes de Nava Condestable de Castilla, Comendador de Segura, Señor de las villas de Cenilla, Marilla, el Pozo, Robledilllos, Balazot, Bienservida, la Parrilla, Belmontejo, Cardeñosa, Villanueva del Rebollar, Vega de doña Limpia, Alvalá y Santillán;
*1406
+11.11.1476 Ocaña
Meister (1474–1476 in Kastillien) Trat am 10. Mai 1452 als Meister (von „Uclés“ gewählt) zurück und anerkennt 1472 den Meister Alonso de Cardenas, wurde im Gegenzug 1. Conde de Paredes.

46. König Fernandi II. de Aragón
Administrator (1476–1477)

amtierender Meister  (2014)
Felipe VI.
König von Spanien